قبل أن تتغير قواعد مسابقة الكأس الأوروبية وتتحول إلى مسابقة دوري أبطال أوروبا، كانت المشاركة تقتصر فيها على حاملي لقب الدوريات المحلية فقط، 32 دولة و32 بطلا في مواجهة بعضهم البعض في مسابقة تقام بنظام الكأس، بخروج المغلوب مباشرة، هكذا كانت تسير الأمور قديما.

في موسم 1986-1987 حقق نادي نابولي لقب الدوري الإيطالي للمرة الأولى في تاريخه بقيادة مارادونا ليتأهل للمشاركة في المسابقة الأوروبية للمرة الأولى في تاريخه، فقبل هذا التاريخ اكتفى نادي الجنوب بالمشاركة في كأس الأندية أبطال الكؤوس الأوروبية.

قرعة دوري الأبطال أوقعت الفريق القادم من جنوب إيطاليا في مواجهة ريال مدريد صاحب الرقم القياسي في تحقق عدد البطولات في ذلك الوقت برصيد 6 كؤوس، والذي يشارك للمرة الثانية على التوالي في المسابقة بعد غياب 5 مرات عن المسابقة منذ أن خسر نهائي موسم 1980-1981 في الدور الأول من المسابقة.

المباراة لم تكن مجرد مقابلة بين ريال مدريد وفريق أبهر الكل في إيطاليا، بقدر ما كانت مواجهة خاصة بين نجوم ريال مدريد : إيمليو بوتراجينيو، ميتشل، مانولو سانشيز ومارتن باسكيس، كانوا خماسي لا يقهر لكن ميجيل بارديسا رحل عن الفريق في عام 1987 وبين الثلاثي السحري لهجوم نابولي وهم مارادونا، جيوردانو وكاريكا.

المباراة الأولى كانت في ملعب سانتياجو بيرنابيو بدون حضور جماهير بسبب عقوبة الاتحاد الأوروبي لريال مدريد باللعب دون أنصاره بعد عمليات شغب في مباراة ريال مدريد وبايرن ميونخ في العام السابق، وانتهت بهدفين دون رد عن طريق ميتشيل وميجيل تينديو.

العودة كانت في سان باولو، وانتهت بالتعادل بهدف كل لفريق، حيث تقدم جيوفاني فرانشيني لنابولي في الدقيقة 9، وتعادل إيمليو بوتراجينيو لريال مدريد في الدقيقة 43.

يتذكر بوتراجينيو هذا المباراة فيقول: "مباراتنا في سان باولو كانت صعبة للغاية، خصوصا بعد هدف فرانشيني؛ لكننا نجحنا في العودة بنتيجة إيجابية من هناك".

كتيبة ريال مدريد التي ضمت الحارس بويو، بجانب الظهير الأيمن تشيندو والمهاجم الفذ سانتيانا بقيادة المدرب الهولندي ليو بينهاكر شقت طريقها نحو اللقب بالتغلب على فريق بورتو البرتغالي في دور الـ16 بنتيجة 4-2 في مجموع المباراتين، وفي دور الـ8 أقصى بايرن بنتيجة 4-3، قبل أن يودع المسابقة من الدور نصف النهائي، بعد التعادل مع بي إس في آيندهوفن الهولندي 1-1 في ملعب سانتياجو بيرنابيو و0-0 على ملعب فيلبس ستاديون؛ ليخرج بقاعدة الهدف خارج الأرض.