رغم أن بدايات ماسيميليانو أليجري التدريبية كانت مميزة ولكنه منذ صعوده للتدريب في السيري أ مع كالياري كان ميلان يعتبر عقدته ففي أول أربع مواجهات أمام الروسونيري لم يستطع سوى حصد نقطة وحيدة.

وجاءت الثلاث هزائم الباقية بفارق هدف وحيد وبنتائج 1-0، 4-3 و3-2 على التوالي ليشهد صيف 2010 تكليل لنجاحات المدرب وتعينه مدير فني للنادي الذي فشل في الانتصار عليه في الكالشيو ميلان.

وحقق أليجري الدوري في الموسم الأول له وبعده حقق لقب كأس السوبر قبل أن يجاهد في الموسمين التاليين للإبقاء على الفريق وسط الكبار بسبب عملية بيع النجوم والاعتماد على الأسماء المتوسطة بدون أي تدعيم.

ظُلم أليجري في ميلان وتم تحميله مسؤولية إنهيار الفريق في موسمه الأخير ليتم إقالته في منتصف الموسم الرابع له مع الفريق ويظل بلا عمل حتى صيف 2014 عندما تعرض يوفنتوس لأزمة رحيل مدربه أنطونيو كونتي المفاجئة.

ويبدو أن أليجري قد قرر الانتقام من الفريق الذي سطع معه وحصد أول بطولاته الكبرى برفقته كمدرب ففاز عليهم ذهابا وإيابا في موسمه الأول مع البيانكونيري بنتائج 1-0 و3-1.

وفي الموسم الماضي تواجه الفريقان مرتين في الدوري كانت الغلبة لأليجري ويوفنتوس أيضا بهدف نظيف ذهابا وهدفين لهدف إيابا قبل أن يلتقى الفريقان في نهائي كأس إيطاليا.

ونجح أليجري مرة أخرى في الفوز على ميلان بهدف نظيف للبديل ألفارو موراتا في الشوط الإضافي الثاني بعد أن انتهت المباراة في وقتها الأصلي بالتعادل السلبي.

وإجمالا واجه أليجري فريق ميلان في تسع مرات فاز في خمسة وتعادل في واحدة فقط بينما شاهد صاحب الـ49 عاما فريقه يخسر في ثلاث مباريات والنتائج السلبية كانت كلها مع كالياري.